Jenny leerde peddelen in 2006 en viel daarna al snel voor de sport. Ze kreeg erkenning toen ze, als volslagen onbekende, de inaugurele Battle of the Paddle won in 2008. Na die zege won ze ook al snel de prestigieuze Molokai-2-Oahu wedstrijd over 32 mijl. Standup Paddle Magazine noemde haar daarop een van de toppeddelaarsters in de wereld. In 2010 zetten zij en haar medepeddelaarster Morgan Hoesterey zich in om het plastic afval in de oceaan onder de aandacht te brengen. Hun avontuur, Destination 3 Degrees, omspande bijna 300 mijl en besloeg alle grote kanalen in Hawaii, waaronder het kanaal van Oahu naar Kauai (82 mijl).