Etter at hun lærte å padle i 2006, forelsket Jenny seg snart i denne sporten og høstet anerkjennelse da hun, som helt ukjent, vant sin første konkurranse, Battle of the Paddle i 2008. Hun fulgte snart opp den seieren ved å vinne det prestisjetunge 50 km lange Molokai-2-Oahu-løpet, noe som fikk Standup Paddle Magazine til å utrope henne til en av verdens elitepadlere. I 2010 la hun og padlerkollega Morgan Hoesterey ut på en tokt for å øke folks bevissthet om plastforurensning av verdens hav. Denne ferden, Destination 3 Degrees, var på nærmere 500 km og krysset alle de viktigste sundene mellom øyene i Hawaii, inkludert det 130 km lange sundet mellom Oahu og Kauai.