Dopo aver imparato a vogare nel 2006, Jenny si è rapidamente innamorata di questo sport e si è distinta quando, da completa sconosciuta, vinse la prima Battle of the Paddle nel 2008. In seguito a quella vittoria, ha continuato con la prestigiosa gara da 32 miglia di Molokai-2-Oahu che le ha portato la nomina da parte dello Standup Paddle Magazine di vogatrice migliore del mondo. Nel 2010, insieme al suo compagno Morgan Hoesterey, ha intrapreso la missione di svegliare le coscienze in merito all'inquinamento causato dalla plastica negli oceani. La loro avventura, Destination 3 Degrees, si è estesa per quasi 300 miglia e ha attraversato i principali canali delle Hawaii, tra cui il canale da 82 miglia da Oahu a Kauai.