Tutustuttuaan suppailuun vuonna 2006 Jenny ihastui nopeasti lajiin ja saavutti mainetta voittamalla täysin tuntemattomana ensimmäisen Battle of the Paddlen vuonna 2008. Voitto irtosi myös arvostetusta 32 mailin Molokai-2-Oahu-kilpailusta, minkä jälkeen Standup Paddle Magazine nimesi hänet yhdeksi maailman huippusuppailijoista. Vuonna 2010 Jenny ja toinen suppailija, Morgan Hoestereyn, päättivät järjestää tempauksen tietoisuuden levittämiseksi merien muovisaasteesta. Heidän Destination 3 Degrees -seikkailunsa kokonaispituudeksi tuli yli 300 mailia, ja reitti kulki kaikkien Havaijin suurten kanaalien läpi, mukaan lukien 82 mailin Oahu to Kauai ‑kanaalin.